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[공학][유기 단위 공정 實驗(실험)] Sulfonation[sulfanilic acid의 합성]

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작성일 22-10-25 12:55

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실험과제/기타
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1. 實驗 題目(제목)

Sulfonation (sulfanilic acid의 합성)

2. 實驗 목적

설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 反應 중의 하나이다. 본 實驗에서는 aniline에 진한 H2SO4 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화反應을 이해한다.
일반적으로 설포화된 생성물인 설폰기(sulfonic caid)는 염료공업에서 SO3H의 강력한 친수 수성원자단의 도입으로 방향족 화합물을 가용성으로 하는 염료 중간체로서 중요한 성질을 나타내는 등 염료류, phenol류, 계명활성제, 합성감미제등의 합성 중간체로서 널리 이용되고 있다아 설폰화제(sulfonating agents)로는 여러 가지가 사용되나 그 중에서도 가장 널리 사용되는 것이 진한 황산, 발연황산, SO2Cl2 등이다.

4. 實驗 장치 및 기구와 약품

實驗 장치

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다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO3H)를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 反應이다. 예를 들면 방향족 화합물인 aniline에 진한 H2SO4와 발연황산(fuming H2SO4, oleum)를 작용시키고 180~190℃에서 2시간 동안 가열하면 아민기(-NH2)의 para- 위치에 설폰산기가 도입되어 설퍼닐산(sulfanilic acid)를 생성한다.
② 설폰화는 反應 온도, 황산의 농도 反應 시간 등에 대하여 생성물이 변하고 규조토, 수은, 황산수은이 존재하면 설폰화의 촉진이 되는 수도 있다아
또한 수은의 존재 여부에 의하여 설포기의 치환 위치가 달라진다.

기본원리
① 지방족 탄화 수소와 방향족 탄화 수소와는 현저한 차가 있다아 후자가 용이하게 직접 설폰화 하지만 전자는 설폰화가 곤란하다.

3. 實驗 理論 및 원리

유기화합물에 설폰기(-SO3H)를 도입하는 단위공정을 설폰화反應(sulfonation)이라 한다.
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